A bien des égards, Me Against the world est un album à part dans la carrière de 2Pac. Il s'agit tout d'abord du dernier avant son arrivée dans le sulfureux label Death Row Records. Plus important encore, Me Against the world sort et s'installe n°1 des ventes alors même que son auteur se trouve en prison.
S'il se doutait qu'il passerait tôt ou tard par la case prison et qu'il considérait ce "séjour" comme une étape quasi incontournable dans sa vie d'homme, Tupac vit plutôt mal cette période qui s'étend de Février à Octobre 1995. Même s'il apprend beaucoup de choses au contact des autres détenus notamment, elle lamine son inspiration immédiate.
Cet opus procure une grande fierté à 2Pac qui avoue dans Tupac Resurrection le considérer comme étant sa meilleure production. Les sentiments les plus extrêmes se côtoient dans cet album, entre amour et violence, égoïsme et altruisme, crainte et espoir. A travers sa poésie, 2Pac montre encore une fois la virulente passion qu'il a pour sa vie. Cet album est indiscutablement excellent. Parmi les titres majeurs, Me against the world avec Dramacydal s'affirme comme un tube majeur. Tupac y affirme avoir "nothing to lose" face au reste du monde incarné ici par les hypocrites et les hommes politiques.
Si Death around the corner, Temptations et Can U get away sortent aussi du lot, "la" chanson de cet album reste Dear Mama. Tupac ne fait pas ici que rendre hommage à sa mère Afeni. En effet, la manière dont ce titre est construit et les émotions qu'il fait passer propulsent celui-ci comme un hymne à la gloire de toutes les mères...